Idrocarburo

Gli idrocarburi sono composti chimici organici costituiti da molecole i cui atomi sono esclusivamente quelli di carbonio ed idrogeno. Ampiamente usati come combustibili, la loro principale fonte in natura è di origine fossile (petrolio, gas naturali e carbon fossile).

Sono idrocarburi anche altri polimeri naturali (come la gomma naturale) o artificiali (come il polietilene, il polistirene o il polistirolo e la gomma sintetica).

Sono le molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi, tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione di un atomo di idrogeno con un cosiddetto gruppo funzionale. Hanno infatti una importanza economica a livello industriale molto grande, rappresentando sia una delle più importanti fondi di energia che le materie prime per l’industria petrolchimica; inoltre da essi, più o meno direttamente, si ottiene la maggior parte dei composti organici utilizzati.

Gli idrocarburi costituiscono una classe di sostanze straordinariamente ampia grazie alla capacità apparentemente illimitata degli atomi di carbonio di legarsi in catene, sia aperte (lineari o ramificate), sia chiuse ad anello o in più anelli condensati tra loro, sia miste (ad anello e aperte); questa particolarità, inoltre, dà luogo al fenomeno dell’isomeria, per cui a una stessa formula possono corrispondere anche centinaia di migliaia di composti con diversa struttura molecolare. Fra gli atomi di carbonio di una qualsiasi catena molecolare possono inoltre formarsi, oltre ai legami semplici, legami doppi o tripli, il che comporta ampia varietà di rapporti carbonio-idrogeno e aumenta il numero delle possibili combinazioni.

Classificazione degli idrocarburi

Gli idrocarburi possono essere suddivisi in due grandi gruppi: alifatici ed aromatici. Il primo gruppo comprendente i composti alifatici sono a loro volta distinti in aciclici (composti a catena aperta) e ciclici o aliciclici (composti chiusi ad anello), con proprietà relativamente simili.

Idrocarburi alifatici

Un’ulteriore classificazione degli idrocarburi alifatici li suddivide in alifatici saturi (legami semplici carbonio-carbonio oltre ai legami carbonio-idrogeno, C ibridato sp3) che comprendono gli alcani (o paraffine) e alifatici insaturi che comprendonono gli alcheni (o olefine) e gli alchini, caratterizzati dalla presenza rispettivamente di doppi (C ibridato sp2) e tripli legami (C ibridato sp).

Gli idrocarburi saturi sono caratterizzati da una certa inerzia chimica. Il termine alternativo di paraffine (dal latino parum affinis) deriva appunto dal fatto che questi composti hanno scarsa tendenza a reagire, perfino con acidi e basi forti. Quando reagiscono danno principalmente reazioni di ossidazione e sostituzione.

Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi insaturi sono invece reazioni di addizione, le quali tendono a portare la molecola alla condizione satura di ibridazione sp3.

Idrocarburi alifatici aciclici

Sono aciclici gli idrocarburi alifatici che possono essere suddivisi, a seconda del rapporto tra gli atomi di carbonio e quelli di idrogeno, in:

  • alcani, detti anche paraffine, che sono idrocarburi saturi, non ciclici, cioè a catena aperta, e con formula generale CnH2n+2;
  • alcheni o olefine o idrocarburi etilenici (dal termine più semplice: etilene), a catena aperta, contenenti nella molecola un doppio legame carbonio-carbonio e con formula generale CnH2n);
  • alchini o idrocarburi acetilenici (dal termine più semplice: acetilene), a catena aperta, contenenti nella molecola un triplo legame carbonio-carbonio e la cui formula generale è CnH2n-2;
  • dieni o idrocarburi dienici, a catena aperta, contenenti due legami doppi carbonio-carbonio.

Idrocarburi alifatici ciclici o aliciclici

Sono ciclici (o aliciclici) gli idrocarburi alifatici nei quali esiste un anello formato da almeno tre atomi di carbonio; si dividono in cicloalcani o cicloparaffine, cicloalcheni o cicloolefine, cicloalchini o cicloacetileni, a seconda che nell’anello vi siano solo legami semplici carbonio-carbonio oppure anche un legame doppio o un legame triplo carbonio-carbonio. Le loro proprietà sono essenzialmente simili a quelle dei corrispondenti idrocarburi aciclici, con qualche lieve differenza nelle costanti fisiche.

Certi petroli contengono cicloalcani, quali ciclopentano, cicloesano e omologhi (nafteni), ma in generale questi idrocarburi si producono sinteticamente, sia da dialogenuri alchilici per ciclizzazione diretta, come il ciclopropano, sia indirettamente da altri composti ottenuti per ciclizzazione, sia per idrogenazione di idrocarburi aromatici. Salvo il ciclopropano e il ciclobutano, che presentano una reattività particolare, questi idrocarburi si comportano, anche chimicamente, in modo analogo ai corrispondenti aciclici. Per deidrogenazione catalitica alcuni cicloalcani possono essere trasformati in composti aromatici.

Idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici sono composti caratterizzati da proprietà chimiche del tutto particolari che ne fanno un gruppo omogeneo, completamente distinto. Gli aromatici in senso stretto sono gli idrocarburi che contengono almeno un anello benzenico.

Si dividono in mononucleari o monociclici (contenenti cioè un solo anello benzenico) e polinucleari o policiclici(risultanti dalla condensazione di più anelli benzenici). Si tratta di composti ciclici insaturi con struttura molecolare a forte delocalizzazione elettronica, che presentano scarsa reattività; mentre gli idrocarburi alifatici danno reazioni di sostituzione radicalica sui legami semplici e di addizione sui legami multipli, gli aromatici hanno la tendenza a dare reazioni di sostituzione ionica.

Il catrame di carbon fossile è la fonte principale da cui si estraggono, per distillazione frazionata, gli idrocarburi aromatici; da 60 kg di questo prodotto si ottengono in media: 1 kg di benzene, 2,5 kg di naftalene, 250 g di toluene e 50 g di xileni, insieme a quantità variabili di altri composti; inoltre le frazioni più altobollenti contengono idrocarburi polinucleari, quali altro naftalene, antracene, fenantrene ecc. Idrocarburi aromatici si ottengono indirettamente anche dal petrolio (i petroli «a base aromatica» sono piuttosto rari) per deidrogenazione dei cicloalcani (in particolare metilcicloesano) o deidrogenazione e ciclizzazione di alcani.

Gli omologhi del benzene possono presentare una o più catene laterali sostituenti; queste possono essere sature o insature, perciò tali composti presentano, accanto al carattere aromatico tipico del benzene, anche quello dei rispettivi idro-carburi alifatici (alcam, alcheni o alchini). Le più importanti serie omologhe degli idrocarburi aromatici sono quelle del benzene, del nafta-lene o naftalina, dell’antracene e del fenantrene, per i quali si rimanda alle rispettive voci; altri importanti aromatici con più di tre nuclei benzenici condensati sono il cnsene, il pirene, il benzopirene e altri (areni). Fra gli alchilbenzeni si ricordano: il toluene, gli xileni (orto-, meta- e para-) e il cumene (isopropilbenzene); fra gli alchenilbenzeni, lo stirene o stirolo, e il fenilacetilene fra gli alchinilbenzeni; più complessi sono il bifenile, il di- e il tri- fenilmetano.