Azocomposto

Si definiscono azocomposti quei composti organici aromatici contenenti nella molecola un gruppo azoico \(-\textrm{N}=\textrm{N}-\).

I composti chimici aventi formula generale \(-\textrm{R}-\textrm{NH}-\textrm{NH}-\textrm{R’}\) (dove R e R’ sono radicali idrocarburici che possono essere alternativamente un arile o un alchile) a seconda della natura di R e R’, si si distinguono in azocomposti aromatici, alifatici e alifatico-aromatici.

Possono essere simmetrici o asimmetrici a seconda che i gruppi legati al radicale \(-\textrm{N}=\textrm{N}-\) siano uguali o diversi. Nel primo caso il nome si forma ponendo il prefisso “azo-” davanti a quello dell’idrocarburo (azobenzene), nel secondo ponendolo fra il nome dei due idrocarburi (benzenazotoluene).

Il più semplice degli azocomposti è l’azobenzene. Il più importante azocomposto alifatico è l’azometano. Molti azocomposti (come, per esempio, l’azoclorammina) trovano impiego terapeutico perché dotati di azione antisettica (talora anche cheratinizzante).

Azocomposti arilici

Gli azocomposti arilici sono normalmente specie stabili, cristalline. L’azobenzene è il prototipo di azocomposto aromatico. Esiste principalmente come trans-isomero, ma in seguito a fotolisi, si converte in cis-isomero. Gli azocomposti aromatici possono essere sintetizzati mediante accoppiamento diazoico, che comporta una sostituzione elettrofila in cui un catione diazoarilico si aggancia ad un altro anello arilico, specialmente a quello sostituito con i gruppi che rilasciano elettroni.

Azocomposti alchilici

Gli azocomposti alifatici (R e/o R’ = alifatico) sono meno comuni dei loro corrispettivi arilici. Un esempio è il dietildiazene, EtN=NEt. A elevate temperature o sottoposti a irradiazione, i legami carbonio-azoto (C-N) in alcuni azocomposti alchilici si rompono con perdita di azoto gassoso generando radicali liberi.

A causa di questo processo, alcuni azocomposti alifatici sono utilizzati come iniziatori radicalici. Un esempio è costituito dall’azobisisobutilonitrile (AIBN) che è largamente utilizzato come iniziatore della polimerizzazione. A causa della loro instabilità, specialmente per quelli alifatici, occorre prestare attenzione mentre si maneggiano gli azocomposti per la possibilità di esplosione.